Phenol

Phe|nol 〈n. 11; unz.; Chem.〉

1. chem. Verbindung aus der aromat. Reihe, die einen Benzolkern enthält, in dem ein od. mehrere Wasserstoffatome durch die Hydroxylgruppe - OH ersetzt sind, besitzt sowohl die Eigenschaften von schwachen Säuren als auch die von Alkoholen; Sy Karbol; →a. Karbolsäure

2. 〈Pl.〉 \Phenole Gruppe chem. Verbindungen, die sich vom Benzol durch Ersatz eines od. mehrerer Wasserstoffatome gegen Hydroxidgruppen ableiten, Grundkörper ist das Phenol

[<grch. phainein „zeigen“ + lat. oleum „Öl“]

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Phe|nol [↑ Phen- u. ↑ -ol (1)], das; -s, -e; Syn.: (veraltet:) Carbol[säure], Karbol[säure], (systematisch, aber ungebräuchlich:) Hydroxybenzol, Benzenol: C₆H₅—OH; farblose, zerfließliche, giftige, charakteristisch riechende krist. Verb., Smp. 41 °C, deren wässrige Lsg. schwach sauer reagiert u. die mit Alkalien Salze (↑ Phenolate) bildet. Als Phenole bezeichnet man die Gruppe aromatischer Hydroxyverbindungen mit am Benzolring gebundenen OH-Gruppen, wobei man unterscheidet: einwertige P. (P., Kresole, Xylenole, Naphthole, Chlor-, Nitrophenole), zweiwertige P. (Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon u. a. sog. Diphenole) u. dreiwertige P. (Phloroglucin, Pyrogallol). Die systematische Benennung der P. wird mit ↑ Hydroxy- oder ↑ -ol (1) vorgenommen. Die P. dienen als Rohstoffe zur Herst. von Phenolharzen, Polyamiden, Tensiden, Weichmachern, Farbstoffen, Desinfektionsmitteln, Antioxidantien etc. In der Natur sind P. u. Polyphenole weit verbreitet als Pflanzenfarbstoffe u. Bestandteile von Lignin, Gerbstoffen, etherischen Ölen, Steroiden usw.

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Phe|nol, das; -s [frz. phénol, zu griech. phai̓nein = scheinen, leuchten; das Präfix Phen- bezeichnet meist Nebenprodukte der Leuchtgasfabrikation]:

Karbol.

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Phenol

 

[zu griechisch phaínein »scheinen«, »leuchten«] das, -s, Hydroxybenzol, vom Benzol abgeleitete aromatische Verbindung mit einer Hydroxylgruppe, farblose, sich an der Luft rötlich färbende, kristalline Substanz (Schmelzpunkt 41 ºC) von charakteristischem Geruch. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer. Die Salze heißen Phenolate. Phenol wird zur Herstellung von Phenolharzen, Bisphenol A, Caprolactam und einer Vielzahl anderer Produkte verwendet (z. B. Adipinsäure, Desinfektionsmittel, Antioxidantien). Das wichtigste Herstellungsverfahren (etwa 90 % der Produktion) beruht auf der katalytischen Oxidation von Cumol zu Cumolhydroperoxid und dessen Spaltung zu Phenol und Aceton in Gegenwart von Schwefelsäure. Bei der Oxidation des Cumols fallen Acetophenon und Dimethylbenzylalkohol als Nebenprodukte an. Technische Bedeutung haben auch die Oxidation von Toluol über Benzoesäure als Zwischenprodukt und die Hydrolyse von Monochlorbenzol. Etwa 1 % des Phenols wird aus Teer und Abwässern isoliert.

 

Phenol ist ein starkes Protoplasmagift; MAK-Wert 5 ppm beziehungsweise 19 mg/m³. Vergiftungen durch Phenol können v. a. im gewerblichen Bereich (entschädigungspflichtige Berufskrankheit) bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen u. a. auftreten; das Einatmen der Dämpfe führt zu zentraler Erregung, Schwindel und Schlaflosigkeit. Bei Hautbenetzung, die aufgrund der leichten Resorbierbarkeit auch zu inneren Vergiftungen führen kann, oder innerliche Einwirkung kommt es zu örtliche Reizung von Haut oder Schleimhäuten und schmerzfreien Verätzungen (lokalanästhetische Wirkung), nach Aufnahme größerer Phenolmengen zu Bewusstlosigkeit, Krämpfen und Tod durch Lähmung des Zentralnervensystems oder Nierenversagen. Phenol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer entdeckt und Carbol (Karbol) genannt.

 

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Phe|nol, das; -s [frz. phénol, zu griech. phaínein = scheinen, leuchten; das Präfix Phen- bezeichnet meist Nebenprodukte der Leuchtgasfabrikation]: Karbol: Alle offenen Gewässer stanken nach P. (Rolf Schneider, November 94).